жирные кислоты кожа

by уход за проблемной кожей

Пример химической структуры ω−3-полиненасыщенной жирной кислоты (изображена альфа-линоленовая кислота). Линейная цепь углеродных атомов, связанных одинарными и двойными связями, слева заканчивается карбоксильной группой -COOH, справа метильной группой -CH3. Буквой альфа (α) обозначен первый атом цепочки, считая в направлении от карбоксильной группы; буквой омега (ω), последней в греческом алфавите, — последний атом от карбоксильной группы (то есть углеродный атом метильной группы). Если просматривать связи между углеродными атомами в обратном направлении, то первая двойная связь находится на третьем месте от метилового конца, то есть в позиции ω−3 («омега минус три»). Определение «полиненасыщенная» означает, что в углеродном скелете молекулы имеется как минимум две двойных (то есть ненасыщенных) связи.

Оме́га-3-полиненасы́щенные жи́рные кисло́ты (ПНЖК) относятся к семейству ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-3-позиции, то есть после третьего атома углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты.

Наиболее важными омега-3-полиненасыщенными жирными кислотами являются альфа-линоленовая кислота (АЛК), эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) и докозагексаеновая кислота (ДГК). Организм человека не способен синтезировать эти жирные кислоты из более простых веществ, хотя он может образовывать длинноцепочечные ЭПК и ДГК из более короткоцепочечной АЛК с эффективностью около 5 % у мужчин[1][2] и немного более высокой эффективностью у женщин[3]. Эти реакции, однако, замедляются в присутствии омега-6-жирных кислот. Таким образом, накопление длинноцепочечных ЭПК и ДГК в тканях является наиболее эффективным, когда они поступают непосредственно из пищи, или когда конкурирующие количества омега-6-аналогов являются низкими.

Содержание

1 История 2 Структура 3 Биологическое значение 4 Адекватное потребление 5 Основные пищевые источники 6 Примечания

История[править | править код]

Хотя омега-3-ПНЖК были известны как необходимые для нормального роста с 1930-х годов, понимание их роли резко возросло в последние несколько лет XX века [4].

Польза для здоровья длинноцепочечных омега-3-ПНЖК — ДГК и ЭПК — наиболее хорошо известна. Первые исследования[5], проведенные в 1970-е годы, показали, что инуиты Гренландии, потребляющие большое количество жирной рыбы, практически не болели сердечно-сосудистыми заболеваниями и не имели атеросклеротических повреждений. Другие показатели, такие как уровень триглицеридов, артериальное давление и пульс, тоже были лучше, чем у других групп населения. Однако более позднее исследование показало высокую распространённость диабета среди инуитов Гренландии[6].

8 сентября 2004 года управление по контролю за продуктами и лекарствами США признало, что потребление ЭПК и ДГК может снизить риск развития ишемической болезни сердца[7].

Правительство Канады также признало важность ДГК для поддержания нормального развития мозга, глаз и нервов[8].

18 июля 2018 года Коллаборация Кокрейна выпустила систематический обзор влияния омега-3 жирных кислот на смертность и риск сердечно-сосудистых заболеваний. На основе 12 рандомизированных клинических экспериментов сделан вывод: не влияет вообще или влияет очень мало.[9].

Структура[править | править код]

Термин омега-3 относится к двойной углерод-углеродной связи у третьего атома углерода от метилового конца жирной кислоты. Структуры наиболее важных омега-3-полиненасыщенных жирных кислот приведены ниже.

Жирные кислоты класса Омега-3

Общепринятое название Липидная формула Химическое название Гексадекатриеновая кислота (ГТК, HTA) 16:3 (n−3) цис,цис,цис-7,10,13-гексадекатриеновая кислота α-Линоленовая кислота (АЛК, ALA) 18:3 (n−3) цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота Стиоридовая кислота (СТД, STD) 18:4 (n−3) цис,цис,цис,цис-6,9,12,15-октадекатетраеновая кислота Эйкозатриеновая кислота (ЭТЕ, ETE) 20:3 (n−3) цис,цис,цис-11,14,17-эйкозатриеновая кислота Эйкозатетраеновая кислота (ЭТК, ETA) 20:4 (n−3) цис,цис,цис-8,11,14,17-эйкозатетраеновая кислота Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК, EPA), тимнодоновая кислота 20:5 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота Генэйкозапентаеновая кислота (ГПК, HPA) 21:5 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис-6,9,12,15,18-генэйкозапентаеновая кислота Докозапентаеновая кислота (ДПК,DPA), Клупанодоновая кислота 22:5 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис-7,10,13,16,19-докозапентаеновая кислота Докозагексаеновая кислота (ДГК, DHA), Цервоновая кислота 22:6 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис,цис-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота Тетракозапентаеновая кислота (ТПК) 24:5 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис-9,12,15,18,21-докозагексаеновая кислота Тетракозагексаеновая кислота (ТГК), Низиновая кислота 24:6 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис,цис-6,9,12,15,18,21-тетракозеновая кислота

Биологическое значение[править | править код]

Основная статья: Незаменимые жирные кислоты

Омега-3-ПНЖК часто называют «существенными» жирными кислотами. Это название было дано исследователями, которые обнаружили их роль в нормальном росте детей. Небольшое количество омега-3-ПНЖК в диете (~1 % от общего количества калорий) поддерживало нормальный рост, а большее количество не имело дополнительного эффекта[10].

Прием в пищу 2-3 г/день рыбьего жира, богатого длинно-цепочечными омега-3 жирными кислотами, способствует снижению уровня триглицеридов в крови на 25-30% у людей с нормо- и гиперлипидемией. Альфа-линоленовая кислота (средне-цепочечная омега-3-ПНЖК, содержащаяся в каштанах, некоторых овощах и масле семян некоторых растений) менее эффективно снижает уровень триглицеридов. Длинно-цепочечные омега-3-ПНЖК при приеме их в качестве добавки к пище в дозе ~3 г/день могут вызывать повышение уровня липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) примерно на 5% у некоторых пациентов, страдающих гипертриглицеридемией[11].

Омега-6-ПНЖК, такие как γ-линоленовая кислота и арахидоновая кислота, играют аналогичную роль для нормального роста, но лучше[как?] влияют на кожу и функции почек. Эти предварительные данные привели к тому, что большинство начальных исследований было направлено на изучение ω-6-ПНЖК.

В 1964 году было обнаружено, что некоторые ферменты могут превращать ω-6-арахидоновую кислоту в воспалительный агент — простагландин Е2, который одновременно вызывает ощущение боли, ускоряет иммунный ответ и заживление травмированных или инфицированных тканей[12]. К 1979 году стали известны и другие эйкозаноиды: тромбоксаны, простациклины и лейкотриены.

Эйкозаноиды синтезируются из жирных кислот и обычно быстро метаболизируются ферментами. Исследования показали, что эйкозаноиды, полученные из омега-3-ПНЖК, хотя они синтезируются гораздо медленнее, вызывают меньше воспалительных эффектов по сравнению с эйкозаноидами, полученными из омега-6-ПНЖК. Таким образом, соотношение омега-3- и омега-6-ПНЖК непосредственно влияет на тип синтезируемых организмом эйкозаноидов[10].

Этот конкурентный эффект омега-3- и омега-6-ПНЖК был признан важным, когда стало известно, что омега-6-эйкозаноид тромбоксан влияет на слипание тромбоцитов, а лейкотриены играют важную роль в иммунно-воспалительном ответе организма при артрите, красной волчанке, астме и инфекционных заболеваниях. Самым простым способом снижения синтеза омега-6-эйкозаноидов было признано потребление большего количества омега-3-ПНЖК[10].

Имеются данные о влиянии омега-3 на сохранение и даже восстановление теломер в молекулах ДНК клеток организма и, как следствие, повышение продолжительности жизни[13][14]. Клинические исследования, проведенные с 2006 по 2012 годы в США на подопытной группе из 5000 добровольцев, не показали связи между потреблением омега-3 и старением мозга[15].

Есть несколько фактов, подтверждающих, что ЭПК и ДГК являются физиологически необходимыми[16].

Подробно изучено противовоспалительное действие ЭПК и ДГК. Умеренный, но плохо воспроизводимый положительный эффект наблюдается при их применении во время таких заболеваний, как атеросклероз, диабет, артрит, и связан с активацией рецептора свободных жирных кислот подтипа 4[en][11].

Употребление ЭПК и ДГК, по-видимому, полезно также при клинической депрессии[17], хотя данные исследований на этот счёт неоднозначны[18]:85—86. Показано, что у людей, страдающих депрессией, запасы омега-3 в организме нередко ниже, чем у лиц, ею не страдающих; и чем скуднее этот запас, тем тяжелее симптомы. Количество омега-3 в ежедневном рационе влияет на склонность заболевать депрессией. Высказывается также мнение, что омега-3 полезны и при биполярном аффективном расстройстве[17].

Ученые из Массачусетского госпиталя (Harvard Medical School) в опытах над мышами пришли к выводу, что употребление продуктов с жирными кислотами омега-3 позволяет на 30-50% уменьшить вред от воспаления, вызванного наночастицами грязи, имеющимися в загрязненном воздухе. Автор исследования в интервью британской газете сообщил, что предвидит, как сходные результаты будут получены и для человека (при уровне потребления в 2-4 гр в день)[19].

Исследование, которое было опубликовано в 2017 году и в котором участвовало 77 917 человек, не показало, что употребление омега-3-ПНЖК способно как-то замедлить развитие ишемической болезни сердца и других серьёзных сосудистых заболеваний[20].

Адекватное потребление[править | править код]

Семена чиа содержат 20 % белков, 34 % жиров, 25 % пищевых волокон, а также значительное количество антиоксидантов. Особенно богаты линоленовой и другими Омега-3-ненасыщенными жирными кислотами.

FDA рекомендовало в 2000 году принимать не более 3 г в день ЭПК и ДГК и не более 2 г из БАДов, содержащих эти вещества[21]. Минздрав России рекомендует 1 г омега-3 в сутки для адекватного потребления[22].

Основные пищевые источники[править | править код]

Основные пищевые источники омега-3-ненасыщенных жирных кислот:

Размолотые семена льна и льняное масло Чиа Жирная морская рыба, рыбий жир и морепродукты[23] (особенно мелкая рыба, находящаяся в самом низу пищевой цепочки: скумбрия, анчоусы, сардины и сельдь, а также тунец, пикша и форель[17]) Мясо диких животных[17] Рыжиковое масло Горчичное масло Семена технической конопли и её масло[24] Листья портулака[17] Шпинат[17] Морские водоросли[17] Рапсовое масло

Примечания[править | править код]

↑ Gerster (1998). “Can adults adequately convert alpha-linolenic acid (18:3n-3) to eicosapentaenoic acid (20:5n-3) and docosahexaenoic acid (22:6n-3)?”. Int J Vitam Nutr Res. 68 (3): 159—73. PMID 9637947. |first2= требует |last2= в Authors list (справка) ↑ Brenna (2002). “Efficiency of conversion of alpha-linolenic acid to long chain n-3 fatty acids in man”. Curr Opin Clin Nutr Metab Care. 5 (2): 127–32. PMID 11844977. |first2= требует |last2= в Authors list (справка) ↑ Burdge (1998). “Conversion of alpha-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults”. Reprod. Nutr. Dev. 45 (5): 581–597. PMID 16188209. |first2= требует |last2= в Authors list (справка) ↑ Holman (1998). “The slow discovery of the importance of omega 3 essential fatty acids in human health”. J Nutr. 128 (2): 427S–433S. PMID 9478042. |first2= требует |last2= в Authors list (справка) ↑ “Editorial: Are PUFA harmful?”. Br Med J. 4 (5883): 1–2. 1973. PMID 4755208. ↑ Jørgensen M. E., Bjeregaard P., Borch-Johnsen K. Diabetes and impaired glucose tolerance among the inuit population of Greenland. (англ.) // Diabetes care. — 2002. — Vol. 25, no. 10. — P. 1766—1771. — PMID 12351475. [исправить] ↑ United States Food and Drug Administration (September 8, 2004). FDA announces qualified health claims for omega-3 fatty acids. Пресс-релиз. Проверено 2006-07-10. ↑ Canadian Food Inspection Agency. Summary Table of Biological Role Claims Table 8-2. [1] ↑ Abdelhamid Asmaa S, Brown Tracey J, Brainard Julii S, Biswas Priti, Thorpe Gabrielle C, Moore Helen J, Deane Katherine HO, AlAbdulghafoor Fai K, Summerbell Carolyn D, Worthington Helen V, Song Fujian, Hooper Lee. Omega-3 fatty acids for the primary and secondary prevention of cardiovascular disease (англ.) // Cochrane Database of Systematic Reviews. — 2018. — 18 July. — ISSN 1465-1858. — DOI:10.1002/14651858.CD003177.pub3. ↑ 1 2 3 Lands (1992). “Biochemistry and physiology of n-3 fatty acids”. FASEB J. 6 (8): 2530–6. PMID 1592205. |first2= требует |last2= в Authors list (справка) ↑ 1 2 D. Y. Oh, J. M. Olefsky. G protein-coupled receptors as targets for anti-diabetic therapeutics (англ.) // Nat. Rev. Drug Discov.. — 2016. — Vol. 15, no. 3. — P. 1612-172. — DOI:10.1038/nrd.2015.4. ↑ Bergstroem (1964). “The Enzymatic Conversion of Essential fatty Acids into Prostaglandins”. J Biol Chem. 239 (11): PC4006–PC4008. PMID 14257636. |first2= требует |last2= в Authors list (справка) ↑ Omega-3 supplements may slow a biological effect of aging ↑ Omega-3 Supplements May Slow A Biological Effect of Aging (недоступная ссылка). Дата обращения 26 ноября 2013. Архивировано 3 июля 2013 года. ↑ Effect of Omega-3 Fatty Acids, Lutein/Zeaxanthin, or Other Nutrient Supplementation on Cognitive Function The AREDS2 Randomized Clinical Trial (англ.). doi:10.1001/jama.2015.9677. JAMA. 2015;314(8):791-801. (2015). Дата обращения 20 декабря 2015. ↑ Innis (2007). “Dietary (n-3) fatty acids and brain development”. J Nutr. 137 (4): 855–9. PMID 17374644. |first2= требует |last2= в Authors list (справка) ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Серван-Шрейбер, Д. Антистресс. Как победить стресс, тревогу и депрессию без лекарств и психоанализа / Д. Серван-Шрейбер; [пер. с англ. Э. А. Болдиной]. — Москва: РИПОЛ классик, 2013. — 352 с. — (Новый образ жизни). — ISBN 978-5-386-05096-2. ↑ Терапия антидепрессантами и другие методы лечения депрессивных расстройств: Доклад Рабочей группы CINP на основе обзора доказательных данных / Редакторы Т. Багай, Х. Грунце, Н. Сарториус. Перевод на русский язык подготовлен в Московском НИИ психиатрии Росздрава под редакцией В.Н. Краснова. — М., 2008. — 216 с. Архивировано 4 марта 2016 года. ↑ Продукты, богатые жирными кислотами омега-3, защищают организм от последствий загрязнения воздуха - [2] - [3] - PII S0304416516305128 \"Protection against fine particle-induced pulmonary and systemic inflammation by omega-3 polyunsaturated fatty acids\" ↑ Associations of Omega-3 Fatty Acid Supplement Use With Cardiovascular Disease Risks: Meta-analysis of 10 Trials Involving 77 917 Individuals. | Cardiology | JAMA Cardiology | ... ↑ FDA announces qualified health claims for omega-3 fatty acids // Press release. — 2004 — September 8 [4] ↑ Рекомендуемые уровни потребления пищевых и биологически активных веществ // Методические рекомендации МР 2.3.1.1915-04 — 2004 — Москва [5] ↑ Kris-Etherton (2003). “Fish consumption, fish oil, omega-3 fatty acids, and cardiovascular disease”. Arterioscler Thromb Vasc Biol. 23 (2): 151–2. PMID 12588785. |first2= требует |last2= в Authors list (справка) ↑ Формирование сортового разнообразия и совершенствование приемов технологии выращивания семян безнаркотической однодомной конопли в Среднем Поволжье.. www.dslib.net. Дата обращения 12 января 2017.

Витамины (АТХ: A11)

Жирорастворимые витамины Ретинол (A1) Дегидроретинол (A2) Ламистерол (D1) Эргокальциферол (D2) Холекальциферол (D3) Дигидротахистерол (D4) 7-дегидротахистерол (D5) α-, β-, γ-токоферолы (E) Филлохинон (K1) Менатетренон (K2) Менадион (K3) Менадиол (K4)Водорастворимые витамины Тиамин (B1) Рибофлавин (B2) Никотиновая кислота, Никотинамид (B3, PP) Пантотеновая кислота (B5) Пиридоксин (B6) Биотин (B7, H) Фолиевая кислота (B9, Bc, M) 4-Аминобензойная кислота (B10, H1, ПАБК) Цианокобаламин (B12) Оротовая кислота (B13) Пангамовая кислота (B15) Аскорбиновая кислота (C) Тиоктовая кислота (N) Биофлавоноиды (P) S-метилметионин (U)Витаминоподобные вещества Бенфотиамин Аденин Флавин (J) Антраниловая кислота (L1) ДекспантенолАнтивитамины Дикумарол Варфарин Пиритиамин Изониазид Циклосерин Мепакрин (акрихин) Тиаминаза Аскорбатоксидаза

Типы липидов

Общие Насыщенные жиры Ненасыщенные жиры Мононенасыщенные жиры Полиненасыщенные жиры ХолестеринПо структуре Трансжиры Омега-3-ненасыщенные Омега-6-ненасыщенные Омега-9-ненасыщенныеФосфолипиды Фосфатидилхолин Фосфатидилсерин Фосфатидилинозитол Фосфатидилэтаноламин Кардиолипин ДипальмитоилфосфатидилхолинЭйкозаноиды Простагландины Простациклин Тромбоксаны ЛейкотриеныЖирные кислоты Лауриновая кислота Пальмитиновая кислота Миристиновая кислота Стеариновая кислота Каприловая кислота Арахидоновая кислота

гиполипидемические препараты — АТХ код: C10

гипохолестеринемические и гипотриглицеридемические препараты

C10AA

ингибиторы ГМГ-КоА-редуктазы симвастатин (C10AA01) ловастатин (C10AA02) правастатин (C10AA03) флувастатин (C10AA04) аторвастатин (C10AA05) церивастатин (C10AA06) розувастатин (C10AA07)

C10AB

фибраты безафибрат (C10AB02) фенофибрат (C10AB05) ципрофибрат (C10AB08)

C10AD

никотиновая кислота и ее производные никотиновая кислота (C10AD02)

C10AX

другие препараты омега-3 триглицериды, включая другие эфиры и кислоты (C10AX06) эзетимиб (C10AX09)гиполипидемические препараты в комбинации

C10BA

ГМГ-КоА-редуктазы ингибиторы, в комбинации с другими гиполипидемическими препаратами симвастатин и эзетимиб (C10BA02)

C10BX

ГМГ-КоА-редуктазы ингибиторы в других комбинациях амлодипин + аторвастатин (C10BX03)

fda рекомендовало в 2000 году принимать не более 3 г в день ЭПК и ДГК и не более 2 г из БАДов, содержащих эти вещества Минздрав России рекомендует 1 г омега-3 в …